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高平（今山东微山）人。汉鲁恭王刘余之后，东汉末年名士，汉末群雄之一。
他身长八尺余，姿貌温厚伟壮，少时知名于世，被称为“八俊”之一（《张璠汉纪》曰：表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚〔绪〕恭、刘祗、田林为八交，或谓之八顾。
《汉末名士录》云：表与汝南陈翔字仲麟、范滂字孟博、鲁国孔昱字世元、勃海苑康字仲真、山阳檀敷字文友、张俭字符节、南阳岑晊字公孝为八友。
《后汉书》亦载刘表与同郡张俭等号为“八顾”，又指与张俭、岑晊、陈翔、孔昱、苑康、檀敷、翟超等称为“八及”。
《三国演义》取后者），于第二次党锢之祸时与同郡张俭等受到讪议，被迫逃亡。
公元184年（光和七年），党禁解除后刘表受大将军何进征辟为掾属，推荐再次入朝，出任北军中候。
公元190年（初平元年），荆州刺史王叡为孙坚所杀，董卓上书派刘表继任。
由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯于鲁阳，手下拥有所有南阳之众。吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸。
导致刘表无法直接上任，于是他匿名独身赴荆州，方才得以上任。
刘表至荆州，单马进入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越、襄阳人蔡瑁等共谋大略。
刘表问道：“此间宗贼甚盛，群众不附，袁术因而取乱，祸事如今已至了啊！我希望在这里征兵，但恐其不能聚集，众位有何对策呢？”
蒯良道：“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足；如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢？”
刘表又问蒯越，蒯越说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。
袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。
我手下有一些平日具备修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。
如此一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。
袁术等人虽至，亦无所能为了。”
刘表叹道：“子柔（蒯良字）之言，可以说是雍季之论。异度（蒯越字）之计，可以说是臼犯之谋。”
便让蒯越派人诱请宗贼五十五人（《后汉书》载十五人）赴宴，将其全部斩杀，一并袭取他们的部众。
只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降。
荆州的郡守县长听说刘表威名，大多都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
当时，关东州郡起兵讨董，而刘表并未加入讨董联军。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向其示好。
公元191年（初平二年），袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。
孙坚击败黄祖，于是围困襄阳。刘表派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的授军，黄祖率军想要返回襄阳时，孙坚迎击，黄祖败退，逃入岘山。
孙坚乘胜连夜追赶，黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死。
从此以后，袁术不再能战胜刘表。
孙坚死后，刘表断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使他往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底除去袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。
同年，益州牧刘焉造作乘舆车服千余乘。刘表便上言朝廷，称刘焉似乎有子夏在西河议圣人论的迹象。