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丹阳郡太守吴景是孙策母亲吴夫人的弟弟，孙策的舅舅，孙坚起事后，孙氏族人也借势起家，吴景因为姐夫孙坚的带动逐渐成长为太守，推测起来，这个太守可能是袁术所表奏的。孙策在舅舅的帮助下很快募得几百人，但是他带着这支队伍到泾县一带时，遭到当地土匪祖郎的袭击，队伍被打散，孙策险些丧命。泾县就是后来皖南事变的发生地，看来这里地势险峻，自古以来行军至此就很容易遭遇埋伏。
孙策只得再回到寿春，他还是隔三岔五去找袁术要父亲留下的队伍，袁术被弄烦了，就把孙坚当年队伍里还没有被拆散的1000多人还给了孙策，同时还开出了条件，让孙策带着这些人去平定九江郡，答应事成之后任命他为九江郡太守。
孙策给袁术出了力，拿下了九江郡，但到头来袁术却任命陈纪为九江郡太守。同时又让孙策帮他平定庐江郡，并且特别说明，上次食言是自己的不对，这回一定任命孙策为庐江郡太守。孙策又帮助袁术平定了庐江郡，但袁术像是得了失忆症，再也不记得当初说过的话，任命刘勋为庐江郡太守。
摊上这种毫无信誉可言的领导，孙策真的觉得很受伤，但他也很无奈，他决心彻底离开袁术，按照张纮的建议到江南发展。孙策又找到袁术，对他说：“我们孙家在江东一带还有一定号召力，我愿意到江南去，协助舅舅吴景平定江南各郡，到时候至少可以为您募得三万甲士，助您完成匡复汉室的大业。”
袁术听了这些话很高兴，准许孙策渡江。
兴平二年（195）初孙策渡过长江，开始了拓疆之旅。
长江是条自西向东流向的大河，但流到安徽境内时有一段向东北方向斜流，古人习惯以此段长江为标准确定东西和左右，把今天安徽省芜湖以下的长江下游南岸地区，即苏南、浙江北部、皖南部分地区以及今江西的赣东北称作江东。古人以东为左，以西为右，故江东又被称为江左，江西则被称为江右。
孙策准备渡江作战时手下兵马少得可怜，士卒仅1000多人，骑兵更少，不到百人，此外还有几百人愿意追随他。不过，正如孙策说的那样，孙氏在江东的确有不小的影响力，听说乌程侯的儿子回来了，许多人都跑来投奔，孙策渡江的地点在九江郡的历阳，即今安徽省和县，孙策到达那里时，手下已聚集起数千人。
此时孙策的母亲以及孙权等诸弟已不在江都，他们又回到了曲阿，孙策派人把他们接到了历阳，后来安置在江北的阜陵，这样孙策在江东的行动就没有后顾之忧了。
精于盘算的袁术之所以答应孙策向江东发展，一方面缘于九江郡、庐江郡两个太守都让孙策落了空，袁术担心孙策心里必然不满；另一方面，袁术分析了江东的形势，认为江东现在也是诸侯割据的局面，吴郡有刘繇，会稽郡有王朗，孙策不一定能战胜他们，所以才答应。
其实当时的江东除了刘繇、王朗这些人，还有很多势力，形势相当复杂。朝廷任命的扬州刺史刘繇也是汉室宗亲，关东十一路联军中的兖州刺史刘岱是他的哥哥。刘繇打不过袁术，渡江来到丹阳郡，袁术命令丹阳郡太守吴景阻击刘繇，刘繇退到吴郡，在曲阿一带发展，他是货真价实的刺史，又是汉室宗亲，有一定号召力。
吴郡太守本是盛宪，许贡是他手下的都尉，后来盛宪因病离职，许贡接任。盛宪的太守是朝廷任命的，许贡的太守可能也是朝廷的任命，对孙策来说，与刘繇一样，许贡也是敌人。
会稽郡在吴郡的南面，是一个大郡，太守王朗是北方人，曾在朝中为官，后弃官回到家乡徐州，陶谦推举他为茂才，王朗接受了陶谦的征辟，被任命为治中从事，主官员升迁考核，后来被朝廷正式任命为会稽郡太守，在政治版图中不属于袁术集团。
豫章郡的郡治在南昌县，即今江西省南昌市，这个郡面积非常大，大体相当于现在整个江西省。名士华歆在这里当太守，他的情况有点像王朗，由朝廷所任命，袁术一直打着豫章郡的主意，表奏自己的好友诸葛玄到豫章郡任太守。
除了他们，扬州还有几股山贼，宗帅很有实力。一股是山贼严白虎，白虎是他的绰号，真名不详，他的祖籍就是孙氏的食邑地吴郡乌程县，他和弟弟严舆聚众万余人，屯聚于乌程等地。另一股是地方实力派邹他、钱铜、王晟，邹他和钱铜也是吴郡人，王晟是嘉兴人，担任过交州刺史部合浦郡太守，跟孙坚关系还挺好，这几个人分别聚众数千到一万多人，结成同盟，也盘踞于吴郡境内。还有一股是丹阳郡地方宗帅祖郎，祖郎是丹阳郡人，在地方上很有势力，拥兵自重，孙策之前到丹阳郡募兵在泾县附近被袭击，就是祖郎干的。
以上这些势力，或官或匪，或明或暗，势力都不容小觑，孙策所能依靠的，只有丹阳郡太守吴景和担任丹阳郡都尉的孙贲，不仅袁术不看好他，在当时大多数人眼里，也没有把他当回事。
但谁也没有想到的是，孙策渡江势力发展得很快，首战刘繇，取得大胜，刘繇无法立足，率余部从长江上乘船逃往豫章郡辖下的彭泽，紧接着又一一消灭了盘踞在吴郡各地的许贡、严白虎以及邹他、钱铜、王晟等部，除王晟与孙坚有旧交，又有吴夫人帮助说话因而免于一死外，其他诸人及家族都被杀。
吴郡全境被孙策控制，孙策任命部将朱治为吴郡太守，下令整顿军纪，不得侵犯百姓，受到百姓的欢迎。之后孙策又率兵向南攻打会稽郡，会稽郡太守王朗的功曹虞翻建议避其锋锐，王朗不接纳，坚持守护城池到底，领兵对抗，最后被孙策击败，王朗从海上向南逃跑，打算去交州刺史部避难。但在东冶被孙策的人马截住，只得投降，孙策自兼会稽郡太守，任命虞翻为郡里的功曹。
孙策在江东的进展让袁术大吃一惊，江南四郡转眼间孙策已据有其三，这更是袁术不愿意看到的，于是在背后搞了个小动作。袁术派人带上印绶秘密潜入丹阳郡境内，与宗帅祖郎等人接上头，让他们挑动山越与孙策对抗。
祖郎与另一个实力派太史慈联起手来，结成同盟。孙策率军来攻，先擒祖郎，后收服太史慈。豫章郡当时还是由华歆控制着，孙策先后派太史慈和虞翻前去游说，华歆投降，被孙策礼为上宾，孙策让丹阳郡都尉孙贲过来担任豫章郡太守。
现在，丹阳郡太守是舅舅吴景，吴郡太守是部将朱治，豫章郡太守是堂兄孙贲，会稽郡太守由自己兼任，扬州刺史部的江南四郡尽归孙策掌握，实现这一切，孙策只用了四年多一点儿的时间。