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加亲，谁也挑不出半点不是来。若是自己千方百计的给她相看亲事，还说不得有什么不到之处被人记恨呢。
更不用说湘云自个本身就和贾府中人十分亲近了，便是她最为信赖的两个丫鬟，一个翠缕，一个翠微，都是贾老太太给的。平日也常赞贾府中诸人，尤其是宝玉，贾老夫人等，两位史夫人见着，也只以为她和宝玉青梅竹马，早定了终身。虽说后头虽又多了一个宝姐姐，即便是王夫人的外甥女，但究竟是商户女，史夫人心里只把她当作投亲靠友的破落户儿，那里想得到王夫人会有弃湘云，而选宝钗的意思呢。
故而在两位史夫人心里，早把湘云看作了未来贾府的媳妇，既是人家家里的媳妇，人家家里做太婆婆的都不计较，自己又何必多事，反正又不是自己的亲生女儿。因而史夫人平日对湘云便十分放任自流，不然岂有这般放任湘云的道理。只是史夫人心里还是极重规矩的，虽则因故不好对湘云严加管教，但也唯恐湘云把自己亲生的儿女带“坏”了，故而只要湘云在家，家里的几个姑娘便都要被拘在房里做针线，说是女孩儿家要多修习针箅女工，实则是叫他们没工夫一块儿玩耍，免得自己女儿也带偏了。
毕竟，谁的女儿谁疼，有哪一个不希望自己女儿能得一个更好的前程呢。
故而，湘云素日在家，只得埋头于针线之中，连说个闲话的姐妹都没有，自然也就更喜欢在贾府待着。对她而言，有长辈疼爱，有兄姐照料，有姊妹说话的贾府到比叔婶严厉，兄弟疏离，姐妹无言的史家更像是他的家。
因此素日便是贾老太太不接她来，她在史府里也是盼着贾家派人来接她，若在贾家，她自然是也舍不得走的。此番实在因着堂兄娶亲，家中有婚娶大事，她还住在亲戚家自然是不好，便不得不离了去，临走还不忘叮嘱宝玉，宝钗等，“我过去至多半月，那边事一了，你们定要提醒老太太接我过来。”
宝玉素来把她当亲妹妹一般看待，自然满口答应，宝钗便忙教她回去之后好生照顾自己，又对她道，“新人嫁进来便是你二嫂子，你婶母嫡亲的儿媳妇。你在家里和旁的姐妹们说不上话，若是和她打好了关系，你在家里也能略自在些，也不必要她帮衬什么，只要和你多说说话，也省的你在家孤单。”
湘云听了眼圈一红，道，“我知道了，宝姐姐你放心。”心里又觉宝钗是除了贾老太太外最疼她之人，故而自此更亲近了宝钗几分。
不说湘云回家之后又是如何境况，单说贾府，宝玉自搬入大观园中，身边姐妹环绕说笑，丫鬟小意奉承，且无严父训斥，又无功课烦忧，简直如同入了神仙宝镜一般。因有感而发，做了几首杂诗，也不知怎的流传了出去。他虽学问平平，然而在诗词上却稍有几分歪才，故而也引起了别人的注意。
有那一等素爱阿谀奉承的，知道这是荣府公子所作，便抄录出来四处称颂；再一等轻浮子弟又爱那风流词句，便也吟哦赞赏，一时间竟也叫他在京中的这些纨绔子弟里颇有些才名出来了，故而常有那一等人来寻诗觅字求到宝玉头上，也叫他越发得意起来。
谁知宝玉终究是个不爱须眉爱红颜的，这些外务做多了，常与外头那些纨绔膏梁往来寻欢，便也渐渐生了厌弃的心思。这一日正不知为何忽然不自在起来，出了园子又闷闷的，回了园子呢，又不自在。想要找姐妹们玩耍，湘云又不在，宝钗探春并李纨去了王夫人房里说话，独剩迎春和惜春两个，又并不是很贴心的，故而宝玉也无聊了起来。
宝玉这做主子的心里不痛快，他身边服侍的人岂有好的，袭人麝月等百般讨好不成，又不知他心里存着事儿，便只得随他去了。
宝玉离了园子，他身边素有几个得力的小厮，其中一个叫茗烟的素来最知他心意，见状便知道他是无趣了，心里很想讨他欢心。左思右想，因他常与宝玉出去，也结识了不少纨绔子弟家的书童小厮，这些日子以来又频有那一等附庸风雅的上门求诗觅字，倒叫他长了不少见识。因知宝玉素来是被养在贾老太太身边如姑娘一般，又不爱那四书五经，寻常不曾乐意去逛书坊。平日虽读了些诗词歌赋，然而这些书的来源，却也不过要么是家中藏书，要么是采买一同买来充数，或是亲朋好友所赠，因而对外头的闲书杂书一无所知。
因他要讨宝玉欢心，便走去书坊，随意挑了些书坊老板推荐的古今小说，话本，并飞燕，合德等的外传买了许多来，悄悄的给了宝玉来看。
宝玉自小和姐妹们养在一起，那里见过这些杂书，稍翻了了几本便爱若珍宝。茗烟见状又有些害怕，忙叮嘱道，“哥儿万不可拿进园子里去，若叫老太太和老爷夫人知道，我有十条命也不够打的。”
宝玉自然满口答应，只是既得了趣，又如何舍得放在寻常不大出入的外书房里藏着。便悄悄袖了几本入了园子，他又是个少爷，旁人再想不到他也会“私藏”东西，竟也叫他遂了心，把那几本书藏在碧纱橱顶上，自然也就无人发觉了。